Need For Speed под названием High Stakes была выпущена в 1999 году, буквально через каких-то коротких восемь месяцев после выпуска третьей части игры. Из названия игры полностью убрали какое-либо числовое обозначение, его теперь заменили подзаголовком, и такая тенденция сохраняется по сегодняшний день. Эта игра просто дальше развивала идеи вышедшей ранее игры, стало еще больше машин, еще больше гоночных трасс (в виде бонуса Need For Speed под названием High Stakes имела все трассы из Need For Speed третьей версии). Так же в игре появилась новая экономическая модель (теперь мы, принимая участие в соревнованиях, начинаем зарабатываем наличные, за которые приобретаем новые машины и запасные части к ним), еще появилась система повреждений машины при столкновениях. В результате, повреждения во время игры, полученные «травмы» автомобиля, сказывались на вождении и на ходовых качествах машины. Реалистичность физики поведения машины на дороге сместилась к более правдоподобному вождению. Но игра сперва не пользовалась особым успехом, потому как еще не все любители гонок успели вдоволь наиграться в Need For Speed третьего выпуска, а из-за непривычного управления не все хотели приобретать Need For Speed под названием High Stakes.